N-(2,2-difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 866488-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 866488-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂O₅SSi
• 分子量: 442.516
• InChiKey: MKAKZWVQPAHPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,2-difluoro-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的催化曼尼希反应：β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050953l
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene-4-nitrobenzenesulfonamide 、 1,1-difluoro-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(2,2-difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的催化曼尼希反应：β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050953l

文献信息

• The Catalytic Mannich Reaction of 1,1-Difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethyl-silyloxyethenes:  Preparation of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Woo Jin Chung、Masaaki Omote、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo050953l

  日期：2005.9.1

  Catalytic Mannich reactions of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes (3) with a variety of sulfonylimines were utilized for the preparation of α,α-difluoro-β-amino acid derivatives (7). The influence of the Lewis acid on the reaction was examined. Methods for the conversion of α,α-difluoroacylsilanes to α,α-difluorocarboxylic acids were also explored.

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。