(1S,5R,6R)-1-methyl-2,8-dioxa-5-vinylbicyclo[3.2.1]octan-6-ol | 865308-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5R,6R)-1-methyl-2,8-dioxa-5-vinylbicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R)-5-ethenyl-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 865308-28-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CNZGUWMRXGJTTL-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-1-methyl-2,8-dioxa-5-vinylbicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1R,5R,7S)-7-methyl-4,8,11-trioxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性醛醇缩合反应有效地构建不对称季碳原子来合成buergerininF。

  摘要：

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。

  DOI：

  10.1039/b507401k
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5S,7R)-7-(cumyldimethylsiloxy)-5-methyl-4,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl)formaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R,6R)-1-methyl-2,8-dioxa-5-vinylbicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性醛醇缩合反应有效地构建不对称季碳原子来合成buergerininF。

  摘要：

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。

  DOI：

  10.1039/b507401k

文献信息

• Total synthesis of buergerinin F via effective construction of the asymmetric quaternary carbons using an enantioselective aldol reaction
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita、Ryoutarou Ibuka、Kazutoshi Yokoyama、Yu-suke Yamai

  DOI：10.1039/b507401k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (+)-buergerinin F is established via the enantioselective aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal with crotonaldehyde, followed by intramolecular Wacker-type ketalization.

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。