[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol | 887601-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol
• CAS: 887601-14-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: MVYRWRKECYCZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Acetic acid (3R,4aS,9bS)-6-methoxy-9b-(2-oxo-ethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一种新颖的方法，从市售材料中获得了一种实用，有效的全合成（+/-）-加兰他敏，该方法的核心结构和特殊的烯丙醇基团的构建是基于连续的半松果酚的重排/去甲硅烷基化/环化和Saegusa-Ito氧化。

  DOI：

  10.1021/ol060339b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过一种新颖的方法，从市售材料中获得了一种实用，有效的全合成（+/-）-加兰他敏，该方法的核心结构和特殊的烯丙醇基团的构建是基于连续的半松果酚的重排/去甲硅烷基化/环化和Saegusa-Ito氧化。

  DOI：

  10.1021/ol060339b

文献信息

• Electrochemical halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt: an eco-friendly route to the synthesis of β-halocarbonyls
  作者：Chao Chen、Jun-Chen Kang、Chen Mao、Jia-Wei Dong、Yu-Yang Xie、Tong-Mei Ding、Yong-Qiang Tu、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01152h

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical method involving halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt as the halogen source to synthesize various β-halocarbonyls bearing an all-carbon α-quaternary center under mild reaction conditions has been developed (X = Br, Cl). Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and even external electrolytes were avoided

  已开发出一种高效，环保的电化学方法，该方法涉及使用无机卤化物盐作为卤素源，对烯丙醇进行卤化/半频哪醇重排，以在温和的反应条件下合成带有全碳α-季中心的各种β-卤代羰基化合物（X = Br，Cl）。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，甚至外部电解质。发现整个反应体系与水中各种常见的干扰离子相容，并且对溴离子显示出良好的选择性。此外，可以从模拟废水中高效提取卤素资源，以构建用于合成天然产物（±）-加兰他敏和（±）-Crinamine的关键中间体。此外，
• Total Synthesis of (±)-Galanthamine
  作者：Xiang-Dong Hu、Yong Qiang Tu、En Zhang、Shuanhu Gao、Shaohua Wang、Aixia Wang、Chun-An Fan、Min Wang

  DOI：10.1021/ol060339b

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A practical and efficient total synthesis of (+/-)-galanthamine was achieved from commercially available materials through a novel approach, in which the construction of its core structure and the special allylic alcohol group were based on a successive semipinacol rearrangement/desilyation/cyclization and Saegusa-Ito oxidation, respectively.

  [反应：见正文]通过一种新颖的方法，从市售材料中获得了一种实用，有效的全合成（+/-）-加兰他敏，该方法的核心结构和特殊的烯丙醇基团的构建是基于连续的半松果酚的重排/去甲硅烷基化/环化和Saegusa-Ito氧化。