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(R)-3-propanoyl-4-iso-propyl-(1,3)-oxazinan-2-one | 908290-72-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(R)-3-propanoyl-4-iso-propyl-(1,3)-oxazinan-2-one
英文别名
(4R)-3-propanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
(R)-3-propanoyl-4-iso-propyl-(1,3)-oxazinan-2-one化学式
CAS
908290-72-2
化学式
C10H17NO3
mdl
——
分子量
199.25
InChiKey
KAUBQRLIQIUVET-MRVPVSSYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.8
  • 拓扑面积:
    46.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-3-propanoyl-4-iso-propyl-(1,3)-oxazinan-2-one溴乙酸叔丁酯双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下, 以 四氢呋喃甲苯 为溶剂, 反应 3.0h, 以96%的产率得到(4R,2'R)-3-(4'-tert-butoxy-4'-oxo-2'-methylbutanoyl)-4-iso-propyl-(1,3)-oxazinan-2-one
    参考文献:
    名称:
    Oxazinanones作为手性助剂:烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。
    摘要:
    高手性β-氨基酯(通过酰胺锂共轭物的加成以克数制)很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应,与相应的Evans相比,(R)-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC(4)-异丙基立体定向基团比类似的C(4)-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C(6)处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解,从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与(R)-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。
    DOI:
    10.1039/b604073j
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Oxazinanones作为手性助剂:烯醇酸烷基化和醛醇缩合反应的合成和评估。
    摘要:
    高手性β-氨基酯(通过酰胺锂共轭物的加成以克数制)很容易转化为恶二酮。恶唑烷酮的N-酰基衍生物经历立体选择性烯酸酯烷基化反应,与相应的Evans相比,(R)-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶嗪烷-2-酮的烯酸酯烷基化观察到更高的立体选择性。恶唑烷-2-酮。恶唑烷酮内的AC(4)-异丙基立体定向基团比类似的C(4)-苯基取代基具有更高的立体选择性。恶唑烷酮骨架内的C(6)处的宝石二甲基取代促进水解时的排他性外环裂解,从而以高收率提供α-取代的羧酸衍生物和母体恶嗪酮。一系列芳香族和脂肪族醛与(R)-N-丙酰基-4-异丙基-6,6-二甲基-恶二嗪-2-酮的氯钛烯酸酯的不对称醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。醛醇缩合产物的水解得到同手性的α-甲基-β-羟基-羧酸。
    DOI:
    10.1039/b604073j
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