tert-butyl 2-[cyanomethyl-[(1R,2S)-1-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-phenylpropan-2-yl]amino]acetate | 905927-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[cyanomethyl-[(1R,2S)-1-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-phenylpropan-2-yl]amino]acetate
• CAS: 905927-51-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₇
• 分子量: 480.602
• InChiKey: FJHAOTHUVJLOMR-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[cyanomethyl-[(1R,2S)-1-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-phenylpropan-2-yl]amino]acetate 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2R)-2-(2-{2-[2-(2-Methanesulfonyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-1-methyl-2-phenyl-ethylamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanomethyl-β-chloro amines: chiral building blocks for the synthesis of azacrown ethers

  摘要：

  （1R,2S)-麻黄碱和去甲麻黄碱衍生的N-氰甲基-β-氯化胺与三、四和五乙二醇反应，具有立体选择性地生成相应的氨基醚。进一步通过三步反应（i）甲基化，（ii）脱去N-氰甲基保护基，（iii）分子内烷基化，以良好的整体收率实现了手性单氮12-, 15-和18-冠-4, -5和-6醚的合成。采用FAB-MS研究了这些氮冠醚对碱金属阳离子的结合亲和力。（c）2006 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-[cyanomethyl-[(1R,2S)-1-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1-phenylpropan-2-yl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Cyanomethyl-β-chloro amines: chiral building blocks for the synthesis of azacrown ethers

  摘要：

  （1R,2S)-麻黄碱和去甲麻黄碱衍生的N-氰甲基-β-氯化胺与三、四和五乙二醇反应，具有立体选择性地生成相应的氨基醚。进一步通过三步反应（i）甲基化，（ii）脱去N-氰甲基保护基，（iii）分子内烷基化，以良好的整体收率实现了手性单氮12-, 15-和18-冠-4, -5和-6醚的合成。采用FAB-MS研究了这些氮冠醚对碱金属阳离子的结合亲和力。（c）2006 Elsevier Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.046