(R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 869670-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[(Z)-but-2-enyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 869670-18-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 354.519
• InChiKey: FQSGOAQMMXLXJO-DSPJKCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(Z)-but-2-enyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]hept-6-en-1-yn-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通往毒胡萝卜素骨架的简便多米诺骨牌置换路线。

  摘要：

  本文报道了使用多米诺烯炔-RCM轻松合成属于倍半萜内酯，番石榴醇的新型家族的毒胡萝卜素中存在的5,7,5-稠合环系统。

  DOI：

  10.1039/b510388f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-((Z)-But-2-enyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通往毒胡萝卜素骨架的简便多米诺骨牌置换路线。

  摘要：

  本文报道了使用多米诺烯炔-RCM轻松合成属于倍半萜内酯，番石榴醇的新型家族的毒胡萝卜素中存在的5,7,5-稠合环系统。

  DOI：

  10.1039/b510388f

文献信息

• A facile domino metathetic route to a thapsigargin skeleton
  作者：Krishna P. Kaliappan、Rahul S. Nandurdikar

  DOI：10.1039/b510388f

  日期：——

  A facile synthesis of a 5,7,5-fused ring system that is present in thapsigargins belonging to a novel family of sesquiterpene lactones, guainanolides, using domino enyne-RCM is reported here.

  本文报道了使用多米诺烯炔-RCM轻松合成属于倍半萜内酯，番石榴醇的新型家族的毒胡萝卜素中存在的5,7,5-稠合环系统。