Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 127766-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127766-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₆
• 分子量: 377.317
• InChiKey: NQNGHYORJGTPCW-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 水 、 溴 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Benzoyloxy-6-oxo-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the hydroxy amino acid moiety of AI-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89006-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以98%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the hydroxy amino acid moiety of AI-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89006-7

文献信息

• Practical TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols using Different Polymer-Bound Co-Oxidants
  作者：Katrin Kloth、Marco Brünjes、Eike Kunst、Thomas Jöge、Florian Gallier、Alexander Adibekian、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200505005

  日期：2005.8

  Hypochlorite and chlorite exchange resins are evaluated as co-oxidants or oxidants, respectively, for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, ketones or carboxylic acids. Polymer-bound hypochlorite can act as a co-oxidant in TEMPO-mediated oxidations of alcohols. The formation of aldehydes only works under weakly acidic conditions. However, the cheap hypochlorite exchange resin is

  次氯酸盐和亚氯酸盐交换树脂分别被评估为助氧化剂或氧化剂，用于将醇氧化为相应的醛，酮或羧酸。与聚合物结合的次氯酸盐可以在TEMPO介导的醇氧化中充当助氧化剂。醛的形成仅在弱酸性条件下起作用。但是，廉价的次氯酸盐交换树脂与使用离子固定的双乙酰氧基溴酸根离子相比，作为助氧化剂的效率较低。相反，在TEMPO存在下，亚氯酸盐交换树脂是用于从相应的伯醇制备羧酸的高效共氧化剂。已经证明，在这种情况下，对于两个氧化步骤，树脂还充当与聚合物结合的助氧化剂。收率通常是极好的，正如从天然产物合成中得到的例子所证明的那样，包括酸不稳定的糖苷。在大多数情况下，这种不含重金属的氧化反应的后处理量保持在最低水平。它通常包括过滤，然后除去溶剂。
• GESSON, J. P.;JACQUESY, J. C.;MONDON, M., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6503-6506
  作者：GESSON, J. P.、JACQUESY, J. C.、MONDON, M.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of the hydroxy amino acid moiety of AI-77-B
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89006-7

  日期：1989.1