ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 905278-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a)-SEt；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 905278-05-9
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₀S
• 分子量: 833.012
• InChiKey: DTENPTYGLQAYST-WPJDSYCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到methyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078

文献信息

• Synthesis of Pentasaccharide Fragments Related to theO-Specific Polysaccharide ofShigella flexneri Serotype 1a
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600078

  日期：2006.6

  The synthesis of the pentasaccharide 5-aminopentylglycosides α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (29) andα-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28), related to the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 1a by coupling of the suitably protected trisaccharides α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glc

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2