5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]benzoate
• 化学式: C₈₄H₉₃F₃N₂O₁₉
• 分子量: 1491.66
• InChiKey: HWSDUYJAZOENSL-OBZSUEHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到methyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2",3'-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 magnesium methanolate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078

文献信息

• Synthesis of Pentasaccharide Fragments Related to theO-Specific Polysaccharide ofShigella flexneri Serotype 1a
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600078

  日期：2006.6

  The synthesis of the pentasaccharide 5-aminopentylglycosides α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (29) andα-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28), related to the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 1a by coupling of the suitably protected trisaccharides α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glc

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2