(1S,2S,3S)-benzoic acid 3-benzoylamino-3-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl ester | 872133-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-benzoic acid 3-benzoylamino-3-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-3-benzamido-4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxobutyl] benzoate
• CAS: 872133-10-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: CIRAOWYKRIDWCM-NWVWQQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-benzoic acid 3-benzoylamino-3-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到N-[(3S,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(N-p-tert-butyldimethylsiloxyphenylamino)-3-(2-furyl)-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)propan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (1S,2S,3S)-benzoic acid 3-benzoylamino-3-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013