2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-Hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 885674-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-Hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 885674-77-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇Si
• 分子量: 547.764
• InChiKey: CDGJENAFKOFPDE-KYYHNWFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-Hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-2-Methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilanyloxy-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methoxybut-3-ynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-Hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675

文献信息

• Synthesis of a Tetradehydro-Disorazole C1
  作者：Barbara Niess、Ingo V. Hartung、Lars O. Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500675

  日期：2006.3

  The synthesis of a protected 9,9′,10,10′-tetradehydro-disorazole C1 is described. A C1–C8 oxazole fragment with an E-vinylic iodide terminus is coupled to a suitable C9–C19 enyne. The resulting ω-hydroxycarboxylic acid is cyclodimerized stepwise via intermolecular esterification, followed by lactonization. In addition, simplified masked analogues of disorazole C1 with truncated side chains are prepared

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)