benzyl (S)-3-{4-[9-(3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate | 868071-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl (S)-3-{4-[9-(3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[6-[4-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 868071-65-2
• 化学式: C₅₀H₄₅N₅O₉
• 分子量: 859.935
• InChiKey: SPWXBFSHMWRIFX-SKQWTEPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-{4-[9-(3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(S)-3-{4-[9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（Purin-6-基）苯丙氨酸及其核苷，一种新型的嘌呤氨基酸缀合物的合成。

  摘要：

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo051110x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-[4-(trimethylstannyl)phenyl]propionate 、 9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-iodopurine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到benzyl (S)-3-{4-[9-(3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl]phenyl}-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯（Purin-6-基）苯丙氨酸及其核苷，一种新型的嘌呤氨基酸缀合物的合成。

  摘要：

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo051110x

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (Purin-6-yl)phenylalanines and Their Nucleosides, a Novel Type of Purine-Amino Acid Conjugates
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo051110x

  日期：2005.9.1

  Enantiomerically or diastereomerically pure 4-(purin-6-yl)phenylalanines, a novel type of stable amino acid-purine conjugates, were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of protected 4-boronophenylalanines or 4-(trimethylstanyl)phenylalanines with diverse 6-halopurines (9-benzyl-6-halopurines and 9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-halopurines as well as acyl- and silyl-protected 6-halopurine

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。