(2R,12Z,20Z)-23-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]tricosa-12,20-diene-3,5,10,22-tetrayne-1,2-diol | 863596-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,12Z,20Z)-23-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]tricosa-12,20-diene-3,5,10,22-tetrayne-1,2-diol
• 英文别名: 4-[[(3Z,11Z,22R)-22,23-dihydroxytricosa-3,11-dien-1,13,18,20-tetraynyl]-dimethylsilyl]butanenitrile
• CAS: 863596-25-2
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₂Si
• 分子量: 461.72
• InChiKey: WZYNMQAPFAHWHS-REFFQBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,12Z,20Z)-23-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]tricosa-12,20-diene-3,5,10,22-tetrayne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到tetrahydrosiphonodiol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-11-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]undeca-3,5,10-triyne-1,2-diol 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,12Z,20Z)-23-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]tricosa-12,20-diene-3,5,10,22-tetrayne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f

文献信息

• First Stereoselective Syntheses of (−)-Siphonodiol and (−)-Tetrahydrosiphonodiol, Bioactive Polyacetylenes from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo050807f

  日期：2005.8.1

  The first stereoselective total syntheses of the bioactive marine polyacetylenes (−)-siphonodiol and (−)-tetrahydrosiphonodiol were achieved using highly convergent approaches based on optimized Cadiot−Chodkiewicz and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。