[(3S,4S,5S)-2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-[1,2]oxazinan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 537704-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4S,5S)-2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-[1,2]oxazinan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxyoxazinan-5-yl]carbamate
• CAS: 537704-02-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: CFNJOSHZOMRBGP-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5S)-2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-[1,2]oxazinan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到[(1S,2S,3S)-3-Benzylamino-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Amino Polyols and Pyrrolidine Derivatives from 5-Bromo-1,2-oxazin-4-ones

  摘要：

  对 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 syn-1 和 anti-1 进行非对映选择性亲电溴化反应后，分别得到 5-溴-1,2-恶嗪-4-酮 2a 和 3a。 还原生成的 1,2-恶嗪-4-酮 4 和 6 可转化为不对映纯的氨基和亚氨基糖衍生物。溴官能团的亲核取代反应产生了氨基取代的 1,2-噁嗪 10。它们被转化为二氨基取代的糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37121
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-Azido-2-benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,2]oxazinan-4-ol 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(3S,4S,5S)-2-Benzyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-[1,2]oxazinan-5-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Amino Polyols and Pyrrolidine Derivatives from 5-Bromo-1,2-oxazin-4-ones

  摘要：

  对 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 syn-1 和 anti-1 进行非对映选择性亲电溴化反应后，分别得到 5-溴-1,2-恶嗪-4-酮 2a 和 3a。 还原生成的 1,2-恶嗪-4-酮 4 和 6 可转化为不对映纯的氨基和亚氨基糖衍生物。溴官能团的亲核取代反应产生了氨基取代的 1,2-噁嗪 10。它们被转化为二氨基取代的糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37121

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Amino Polyols and Pyrrolidine Derivatives from 5-Bromo-1,2-oxazin-4-ones
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Robert Pulz、Wolfgang Schade

  DOI：10.1055/s-2003-37121

  日期：——

  Diastereoselective electrophilic bromination of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines syn-1 and anti-1 led to 5-bromo-1,2-oxazin-4-ones 2a and 3a, respectively. Reduction furnished 1,2-oxazin-4-ones 4 and 6 which could be transformed into enantiopure amino and imino sugar derivatives. Nucleophilic substitution of the bromo functionality gave amino substituted 1,2-oxazines 10. They were converted into diamino substituted sugar derivatives.

  对 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 syn-1 和 anti-1 进行非对映选择性亲电溴化反应后，分别得到 5-溴-1,2-恶嗪-4-酮 2a 和 3a。 还原生成的 1,2-恶嗪-4-酮 4 和 6 可转化为不对映纯的氨基和亚氨基糖衍生物。溴官能团的亲核取代反应产生了氨基取代的 1,2-噁嗪 10。它们被转化为二氨基取代的糖衍生物。