4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)[1,2-d]oxazolidine-2-thione | 81145-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)[1,2-d]oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole-2-thione；(3aR,5R,6R,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 81145-13-3
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄SSi₂
• 分子量: 419.733
• InChiKey: PXXNKCZZRKADCB-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)[1,2-d]oxazolidine-2-thione 在 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-thiono-(1,2-dideoxy-β-D-arabinofurano)<1,2-d>oxazolidine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4,5-dihydro(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2'-dideoxy-β-D-arabinofuranoso)[1,2-d]oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化呋喃糖稠合恶唑烷-2-硫酮的 S-芳基化

  摘要：

  1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZTs) 是重要的手性分子，尤其是在不对称合成中。这些化合物作为生物活性化合物中的重要活性单元。在此，探索了碳水化合物锚定的 OZTs 以开发与芳基碘化物的铜催化 CS 键形成。观察到化学选择性S-芳基化，碘化铜和二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为二恶烷中的最佳配体，温度为 60-90 °C。在相对温和的反应条件下以合理至良好的收率获得了相应的手性恶唑啉。这种方法很便宜，因为使用最便宜的过渡金属之一，简单的协议和各种官能团耐受性使其成为获得S的有价值的策略-取代的呋喃糖融合的OZT。新型碳水化合物的结构通过 NMR 光谱和 HRMS 分析得到证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27175597

文献信息

• Regioselective N-vinylation of cyclic thionocarbamates through a vinyl bis-sulfone methodology
  作者：Jolanta Girniene、Sébastien Tardy、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sačkus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.124

  日期：2004.8

  A vinyl bis-sulfone Michael type approach towards heteroatom vinylation was applied on nitrogen derivatives. Cyclic thionocarbamates-mainly 1,3-oxazolidine-2-thiones-were converted into their N-vinyl counterparts; the procedure proved particularly efficient in the case of carbohydrate-derived complex structures. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides
  作者：Jolanta Girniene、Guillaume Apremont、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.032

  日期：2004.3

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 4-alkylsulphonyl-5-amino- and 5-amino-4-phosphono-imidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis
  作者：J. Grant Buchanan、Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19900000955

  日期：——

  Conversion of 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole (11) into its silyl derivative and subsequent condensation with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate for a short reaction time gave 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole (15) with high regioselectivity; use of longer reaction times gave predominantly

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。
• Copper-catalyzed S-arylation of Furanose-Fused Oxazolidine-2-thiones
  作者：Vilija Kederienė、Jolanta Rousseau、Marie Schuler、Algirdas Šačkus、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.3390/molecules27175597

  日期：——

  The 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZTs) are important chiral molecules, especially in asymmetric synthesis. These compounds serve as important active units in biologically active compounds. Herein, carbohydrate anchored OZTs were explored to develop a copper-catalyzed C-S bond formation with aryl iodides. Chemoselective S-arylation was observed, with copper iodide and dimethylethylenediamine (DMEDA) as

  1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZTs) 是重要的手性分子，尤其是在不对称合成中。这些化合物作为生物活性化合物中的重要活性单元。在此，探索了碳水化合物锚定的 OZTs 以开发与芳基碘化物的铜催化 CS 键形成。观察到化学选择性S-芳基化，碘化铜和二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为二恶烷中的最佳配体，温度为 60-90 °C。在相对温和的反应条件下以合理至良好的收率获得了相应的手性恶唑啉。这种方法很便宜，因为使用最便宜的过渡金属之一，简单的协议和各种官能团耐受性使其成为获得S的有价值的策略-取代的呋喃糖融合的OZT。新型碳水化合物的结构通过 NMR 光谱和 HRMS 分析得到证实。