3-Methyl-1-(2-phenylselanylcarbonyl-ethyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 500707-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-1-(2-phenylselanylcarbonyl-ethyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-1-(3-oxo-3-phenylselanylpropyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 500707-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Se
• 分子量: 379.358
• InChiKey: UKLYKTJHUPARKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(2-phenylselanylcarbonyl-ethyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 O-ethyl [2-[(3'aR,7'S,7'aS)-5,5,7'-trimethyl-7'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxane-2,1'-2,3,4,5,6,7a-hexahydroindene]-3'a-yl]-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Pleuromutilin and a New Approach to Cycloheptenes

  摘要：

  A short synthesis of the tricyclic skeleton of pleuromutilin is reported, featuring an unusually efficient 8-endo-trig radical cyclization of a xanthate precursor. In the course of this study, a one-carbon ring expansion leading to cycloheptenes was uncovered.

  DOI：

  10.1021/ol027312m
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-methyl-1-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Methyl-1-(2-phenylselanylcarbonyl-ethyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Tricyclic Skeleton of Pleuromutilin and a New Approach to Cycloheptenes

  摘要：

  A short synthesis of the tricyclic skeleton of pleuromutilin is reported, featuring an unusually efficient 8-endo-trig radical cyclization of a xanthate precursor. In the course of this study, a one-carbon ring expansion leading to cycloheptenes was uncovered.

  DOI：

  10.1021/ol027312m