(+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoic acid | 612825-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoic acid
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, (2R)-；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoic acid
• CAS: 612825-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: AWTKKHGQAASFOK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoic acid 在 盐酸 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸部分侧链修饰的Destruxin E类似物的平行合成和生物学评估

  摘要：

  已经实现了在α-羟基羧酸部分具有各种功能基团的destruxin E类似物的合成和生物学评估。α-羟基羧酸侧链中的（S）-环氧部分可能是在较低浓度下诱导OCL形态变化的重要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801826
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-hexene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(2R)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸部分侧链修饰的Destruxin E类似物的平行合成和生物学评估

  摘要：

  已经实现了在α-羟基羧酸部分具有各种功能基团的destruxin E类似物的合成和生物学评估。α-羟基羧酸侧链中的（S）-环氧部分可能是在较低浓度下诱导OCL形态变化的重要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801826

文献信息

• Total Synthesis of the PhytotoxicAgent Herbarumin II Using Butane Diacetals of Glycolic Acid as BuildingBlocks
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Alessandra Polara、Felix Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2003-39892

  日期：——

  The total synthesis of the phytotoxic agent herbarumin II has provided an ideal stage to exploit the utility of butane diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid as a primary building block.

  植物毒性剂 Herbarumin II 的全合成为利用丁烷二缩醛 (BDA) 去对称乙醇酸作为主要构件提供了一个理想的阶段。
• The Use of Butane Diacetals of Glycolic Acid as Precursors for the Synthesis of the Phytotoxic Calmodulin Inhibitor Herbarumin II
  作者：Elena Díez、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Felix Rodríguez

  DOI：10.1002/hlca.200390314

  日期：2003.11

  The total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin II (1) has been achieved by implementation of butane diacetal (BDA)-desymmetrised glycolate building blocks. Three of the four stereogenic centres present in the key coupling fragments were generated from both enantiomeric forms of the BDA building block in highly diastereoselective alkylation and aldol reactions.

  通过实施丁二缩醛（BDA）-不对称的乙醇酸酯结构单元，已实现了具有植物毒性的壬烯内酯类香叶素II（1）的总合成。关键偶联片段中存在的四个立体异构中心中的三个是由BDA结构单元的对映体形式在高度非对映选择性烷基化和醛醇缩合反应中生成的。
• Parallel Synthesis and Biological Evaluation of Destruxin E Analogs Modified with a Side Chain in the α-Hydroxycarboxylic Acid Moiety
  作者：Masahito Yoshida、Kenta Adachi、Hayato Murase、Hiroshi Nakagawa、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201801826

  日期：2019.2.21

  Synthesis and biological evaluation of destruxin E analogs possessing various functional groups in the α‐hydroxycarboxylic acid moiety have been achieved. The (S)‐epoxide moiety in the side chain of α‐hydroxycarboxylic acid could be an essential factor for the induction of morphological changes in OCLs at a lower concentration.

  已经实现了在α-羟基羧酸部分具有各种功能基团的destruxin E类似物的合成和生物学评估。α-羟基羧酸侧链中的（S）-环氧部分可能是在较低浓度下诱导OCL形态变化的重要因素。