(E)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine | 293306-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine
• 英文别名: (E)-3-cyano-N,N-diethyl-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enimidamide
• CAS: 293306-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: NMVKIOPBVWXJSS-AOZIHAJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (E)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine 以 苯甲醚 为溶剂， 以46%的产率得到4-cyano-6-diethylamino-5-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第11部分：由2-芳基丙prop产生的3-氮杂六烯：电环化成6-氨基烟酸衍生物

  摘要：

  从易于获得的3取代的丙烯am 1和电子贫乏的炔烃2开始，开发了6-氨基烟酸衍生物的新合成方法。通过将碱性a基NH亲核加成至电子贫乏的三键，得到中间体氮杂三烯4。通过热诱导的电环化，化合物4通过醇消除或氧化得到吡啶3。另一种方法是以二烯炔系统为骨架将丙烯acryl直接环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00399-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-diethylamino-1,1-dioxide-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole-5-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine 、 (Z)-3-cyano-N,N-diethylamino-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-propenamidine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第十部分：通过3-氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物的碱催化开环的新的3-取代的-2-芳基丙en

  摘要：

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00954-0

文献信息

• Isothiazoles. part X
  作者：Egle M. Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00954-0

  日期：1999.12

  Starting from 5-unsubstituted or 5-alkyl-, aryl-, heteroarylsubstituted 3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxides by base induced ring opening 3-alkoxypropenamidines were synthesized in excellent yields in a mild and efficient way. When 5-bromo-3-diethylamino-4-arylisothiazole 1,1-dioxide was used as the reagent, 3,3-dialkoxy-propenamidines, a new class of unsaturated amidines, were obtained. By

  由5-氨基取代的或5-烷基-，芳基-，杂芳基取代的3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物通过碱诱导的开环3-烷氧基丙en以温和而有效的方式合成。当使用5-溴-3-二乙基氨基-4-芳基噻唑1，1-二氧化物作为试剂时，可得到3,3-二烷氧基-丙am类新型不饱和am。通过使用格氏试剂，可以产生3-取代的丙烯am。
• Isothiazoles. Part 11: 3-Azahexatrienes from 2-Arylpropenamidines: Electrocyclization to 6-Aminonicotinic Acid Derivatives
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00399-9

  日期：2000.6

  A new synthesis of 6-aminonicotinic acid derivatives was developed starting from the readily available 3-substituted acrylamidines 1 and electron-poor alkynes 2. By nucleophilic addition of the basic amidinic NH to the electron-poor triple bond, the intermediate azatrienes 4 were obtained. Through thermally induced electrocyclization compounds 4 afforded the pyridines 3 by alcohol elimination or oxidation

  从易于获得的3取代的丙烯am 1和电子贫乏的炔烃2开始，开发了6-氨基烟酸衍生物的新合成方法。通过将碱性a基NH亲核加成至电子贫乏的三键，得到中间体氮杂三烯4。通过热诱导的电环化，化合物4通过醇消除或氧化得到吡啶3。另一种方法是以二烯炔系统为骨架将丙烯acryl直接环化。