(E)-1-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)-2-(8'-methyl-3',5'-di-tert-butyl-1'-phenanthryl)ethene | 351352-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)-2-(8'-methyl-3',5'-di-tert-butyl-1'-phenanthryl)ethene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-ditert-butyl-8-[(E)-2-(3,5-ditert-butyl-8-methylphenanthren-1-yl)ethenyl]phenanthrene
• CAS: 351352-96-0
• 化学式: C₄₇H₅₃Br
• 分子量: 697.842
• InChiKey: NWKYRRXKAZHDCF-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)-2-(8'-methyl-3',5'-di-tert-butyl-1'-phenanthryl)ethene 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以63%的产率得到11-bromo-4-methyl-1,13,15,17-tetra-tert-butyl[7]phenacene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E)-1-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)-2-(8'-methyl-3',5'-di-tert-butyl-1'-phenanthryl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x

文献信息

• Discovery of Deep-Seated Skeletal Rearrangements in the Photocyclizations of Some <i>tert</i>-Butyl-Substituted 1,2-Diarylethylenes
  作者：Frank B. Mallory、Colleen K. Regan、Joseph M. Bohen、Clelia W. Mallory、Alyssa A. Bohen、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo501965y

  日期：2015.1.2

  The in-solution oxidative photocyclization of stilbenes to phenanthrenes is a well-known and synthetically valuable reaction. We report here our discovery that the oxidative photocyclization of several tert-butyl-substituted 1-styrylphenanthrenes resulted not only in the expected formation of tert-butyl-substituted picenes but also in the previously unknown rearrangement leading to the formation of tert-butyl-substituted pentahelicenes.