(1R,3S,5R)-(+)-5-benzyl-1-oxo-1λ⁴-isothiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 504410-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-(+)-5-benzyl-1-oxo-1λ⁴-isothiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3S,5R)-5-benzyl-1-oxo-1,2-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 504410-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: DWQJHEAYTKRGGM-FTLABTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-(+)-5-benzyl-1-oxo-1λ⁴-isothiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(3S,5R)-(+)-5-benzyl-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-亚磺酰基亚氨基酯的亚氨基烯反应：1-Oxo-1 λ4-isothiazolidine-3-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  (R)-(-)-N-(叔丁烷亚磺酰基)亚氨基乙酸酯 (2)、烯丙基苯和 SnCl 4 的亚氨基烯反应产生新的重排，得到 1-氧化物异噻唑烷-3-羧酸酯 (4) 作为主要产品。4 的结构通过 X 射线晶体学确定并转化为使用亚磺胺介导的不对称 Strecker 合成独立制备的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)16
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 ethyl (R,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以26%的产率得到(1R,3S,5R)-(+)-5-benzyl-1-oxo-1λ⁴-isothiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-亚磺酰基亚氨基酯的亚氨基烯反应：1-Oxo-1 λ4-isothiazolidine-3-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  (R)-(-)-N-(叔丁烷亚磺酰基)亚氨基乙酸酯 (2)、烯丙基苯和 SnCl 4 的亚氨基烯反应产生新的重排，得到 1-氧化物异噻唑烷-3-羧酸酯 (4) 作为主要产品。4 的结构通过 X 射线晶体学确定并转化为使用亚磺胺介导的不对称 Strecker 合成独立制备的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)16

文献信息

• Imino Ene Reactions of Enantiopure N-Sulfinylimino Esters: Asymmetric Synthesis of 1-Oxo-1 λ4-isothiazolidine-3-carboxylates
  作者：Franklin A. Davis、Junya Qu、Vaidyanathan Srirajan、Reni Joseph、Donald D. Titus

  DOI：10.3987/com-02-s(m)16

  日期：——

  The imino ene reaction of (R)-(-)-N-(tert-butanesulfinyl)iminoacetate (2), allyl benzene and SnCl 4 results in a novel rearrangement affording 1-oxide isothiazolidine-3-carboxylate (4) as the major product. The structure of 4 was established by X-Ray crystallography and conversion into α-amino acids that were prepared independently using the sulfinimine-mediated asymmetric Strecker synthesis.

  (R)-(-)-N-(叔丁烷亚磺酰基)亚氨基乙酸酯 (2)、烯丙基苯和 SnCl 4 的亚氨基烯反应产生新的重排，得到 1-氧化物异噻唑烷-3-羧酸酯 (4) 作为主要产品。4 的结构通过 X 射线晶体学确定并转化为使用亚磺胺介导的不对称 Strecker 合成独立制备的 α-氨基酸。