(3R,6S,7aS)-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,5'-oxolane]-2',5-dione | 502698-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S,7aS)-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 502698-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NVSZFZBNVBCLEM-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7aS)-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,5'-oxolane]-2',5-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到benzoic (5S,8S)-2,6-dioxo-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-8-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过手性双环内酰胺烯醇与MoOPH的内选择性羟基化来立体选择性地合成（S）-（+）-乙二酸

  摘要：

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01254-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,6S,7aS)-3-phenylspiro[1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,5'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性双环内酰胺烯醇与MoOPH的内选择性羟基化来立体选择性地合成（S）-（+）-乙二酸

  摘要：

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01254-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid through an endo selective hydroxylation of the chiral bicyclic lactam enolate with MoOPH
  作者：Kazuishi Makino、Kensuke Shintani、Takahiro Yamatake、Osamu Hara、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01254-1

  日期：2002.11

  Efficient synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid has been achieved by use of the stereoselective hydroxylation of the enolate derived from the bicyclic lactam 3 with the molybdenum oxidizing reagent, MoOPH (MoO5·Py·HMPA, oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide)), as a key step.

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。