4-{[(4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy]methyl}-3-(quinolin-8-yl)benzonitrile | 753448-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy]methyl}-3-(quinolin-8-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[(4-cyanophenyl)-(3-methylimidazol-4-yl)methoxy]methyl]-3-quinolin-8-ylbenzonitrile
• CAS: 753448-85-0
• 化学式: C₂₉H₂₁N₅O
• 分子量: 455.519
• InChiKey: BFCHBQPHWASEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲腈 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-{[(4-cyanophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methoxy]methyl}-3-(quinolin-8-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f