1-(5-(N-nitroso)-acetamido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 664998-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-(N-nitroso)-acetamido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-N-nitrosoacetamide
• CAS: 664998-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₈
• 分子量: 474.47
• InChiKey: WFGGBZHLOMLVRK-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(N-nitroso)-acetamido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-1-[p-methoxybenzyl (11R)-2-azido-2,7-dideoxy-3,4:9,10-di-O-isopropylidene-L-ribo-glycero-β-D-galacto-undecodialdo-1,5-pyranoside-11,8-furanosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(5-(N-nitroso)-acetamido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a

文献信息

• Synthetic studies towards the tunicamycins and analogues based on diazo chemistry. Total synthesis of tunicaminyl uracil
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1039/b307674a

  日期：——

  tunicamycins, a complex family of nucleosides with potent antibiotic and antiviral activities is reported based on diazo chemistry. The corresponding precursors for the synthesis of tunicaminyl uracil derivatives, the non-stabilized diazo derived from 13 and the aldehyde derivative of uridine, compound 4, were prepared efficiently from commercially available D-galactal and uridine, respectively. After a high

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。