(1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one | 125811-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1E,4E-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 125811-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO
• 分子量: 314.855
• InChiKey: UMFGXNDZXDPZIE-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-[(E)-2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-5,5,8a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基-β-紫罗兰酮的光化学：通过分子内，选择性光化学（4 + 2）环加成反应，仅在水性有机溶剂中发生的新型三环酮的高效途径。

  摘要：

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，

  DOI：

  10.1021/jo010963w
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1E,4E)-1-(4-chlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  萜类查尔酮衍生物凋亡活性的替代作用机制

  摘要：

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴

  DOI：

  10.1039/d1nj02086b

文献信息

• Photochemistry of Arylidene-<i>β</i>-ionones:  A Highly Efficient Route to Novel Tricyclic Ketones through Intramolecular, Exoselective Photochemical (4 + 2) Cycloadditions, Occurring Only in an Aqueous−Organic Solvent
  作者：Mohan Paul S. Ishar、Rajinder Singh、Kamal Kumar、Gurmit Singh、D. Velmurugan、A. Subbiah Pandi、S. S. Sundra Raj、H. K. Fun

  DOI：10.1021/jo010963w

  日期：2002.4.1

  5-dienes (3a-f, approximately 90%) by irradiating in anhydrous solvents. Irradiation of (3a-f) in aqueous methanol results in Z,E-arylidene-beta-ionones (2), through retro-electrocyclization, which undergoes an intramolecular, exo-selective [4 + 2] photocycloaddition leading to 11-(exo)-aryl-1,7,7-trimethyl-tricyclo[4.4.0.1(2,4)]undec-5-ene-3-ones (8a-f, 60-80%). The latter rearrange over silica gel

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮（1a-f）被转化为1,7,7-三甲基-3-（E-2'-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3，通过在无水溶剂中辐照，可生成5-二烯（3a-f，约90％）。（3a-f）在甲醇水溶液中的辐照导致Z，E-亚芳基-β-紫罗兰酮（2）通过逆电环化作用进行分子内，选择性外[4 + 2]光环加成反应，生成11-（exo ）-芳基-1,7,7-三甲基三环[4.4.0.1（2,4）]十一-5-烯-3-酮（8a-f，60-80％）。后者在硅胶上重排，以定量得到5-芳基-7,11,11-三甲基-三环[5.4.0.0（3,6）]十一烷基-1-烯-4-酮（5a-f）。在甲醇水溶液中辐照1a-f会导致8a-f，但在1c，f的情况下，其中分别形成了三环酮9c（55％）和9f（80％）的三环酮，这种三环酮是由2的光去共轭衍生而来的，
• UV irradiation of arylidene-β-ionones in the presence of dioxygen: regioselective formation of stable endoperoxides
  作者：Rajinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00086-8

  日期：2003.2

  UV irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones 1 leads to photoisomerization resulting in (Z,E) arylidene-β-ionones 2, which undergo electrocyclization to 1,7,7-trimethyl-3-(E-2′-arylethenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0]deca-3,5-dienes 3, and the latter in the excited state add regioselectively, involving only the electron-rich endocyclic diene, to molecular oxygen affording highly stable endoperoxides 6.

  （E，E）-亚芳基-β-紫罗兰酮1的紫外线照射导致光异构化，导致（Z，E）亚芳基-β-紫罗兰酮2发生电环化为1,7,7-三甲基-3-（E -2 '-芳基乙烯基）-2-氧杂双环[4.4.0] deca-3,5-二烯3，后者处于激发态，选择性地将仅富电子内环二烯的区域选择性地添加到分子氧中，从而提供高度稳定的内过氧化物6。
• Optical properties and antiangiogenic activity of a chalcone derivate
  作者：Susy Ricardo Lemes、Luizmar Adriano Júnior、Diego da Silva Manoel、Maria Alice Montes de Sousa、Ruben Dario Fonseca、Rosa Silva Lima、Caridad Noda-Perez、Paulo Roberto de Melo Reis、Clever Gomes Cardoso、Elisângela de Paula Silveira-Lacerda、Marcio Adriano Rodrigues Souza、Cleber Renato Mendonça、Pablo José Gonçalves、Leonardo de Boni、Tertius Lima da Fonseca、Nelson Jorge da Silva Junior

  DOI：10.1016/j.saa.2018.06.099

  日期：2018.11

  Chalcones and their derivatives exhibit numerous pharmacological activities such as antibacterial, antifungal, cytotoxic, antinociceptive and anti-inflammatory. Recently, they have been assessed aiming for novel application in nonlinear optics and in the treatment of immune diseases and cancers. In this study, we investigate the optical properties of synthetic chalcona 1E,4E-1-(4-chlorophenyl)-5-(2

  查尔酮及其衍生物具有多种药理活性，例如抗菌，抗真菌，细胞毒性，抗伤害感受性和抗炎性。最近，已经对它们进行了评估，目的是在非线性光学以及免疫疾病和癌症的治疗中获得新的应用。在这项研究中，我们研究了合成的Chalcona 1E，4E-1-（4-氯苯基）-5-（2,6,6-三甲基环己烯-1-基）penta-1,4-dien-3-one的光学性质。 S180肉瘤细胞系使用绒毛膜尿囊膜（CAM）抑制CAB7β（CAB7β）及其抗血管生成潜力。实验和理论结果表明，在UVA-UVC区域存在强烈的吸收，这与π→π*跃迁以及分子内电荷从三甲基环己烯-1-基环转移到氯苯基环有关。考虑到溶剂和频率色散效应，第一个超极化性的量子化学计算与超瑞利散射测量非常吻合。另外，观察到以650nm为中心的双光子吸收允许带。关于抗血管生成活性，CAB7β导致S180细胞刺激的血管总数，连接，长度和口径显着减少，从而减少了血管，
• Chemotherapy of leishmaniasis part X: Synthesis and bioevaluation of novel terpenyl heterocycles
  作者：Avinash Tiwari、Santosh Kumar、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.110

  日期：2013.1

  Some novel alpha and beta ionone based chalcones and their dihydropyrazolidines/pyrazolidines have been synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activities against Leishmania donovani. Amongest all, one compound (4d) exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of Leishmania donovani with IC50 values of 7.49 mu M and was found promising as compared to reference drug, miltefosine. On the basis of good Selectivity Index (S.I.), the compound was further tested for its in vivo response against Leishmania donovani/hamster model and has shown significant inhibition of parasite multiplication (81%). The present study has helped us in identifying a new lead that could be exploited as a potential antileishmanial agent. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic activity of some novel polycyclic γ-butyrolactones
  作者：M.P.S. Ishar、Tilak Raj、Satyam Kumar Agrawal、A.K. Saxena、Lakhwinder Singh、Rajinder Singh、Surinderjit Singh Bhella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.095

  日期：2008.9

  Baeyer-Villiger oxidation of 5-aryl-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0(3,6)]-undec-1-en-4-ones 4a-h by H2O2 and formic acid in methanol yields mixtures of 3b, 7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octa-hydro-1H- indeno-[1,2-c] furan-1-ones 8a-h and 3b,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,3a,3b,4,5,6,7,8a-octahydro-1H- indeno-[1,2-c]furan-2-ones 9a-h in high yields. The obtained butyrolactones 8a-h display cytotoxic activity against a number of human cancer cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.