2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione | 495391-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 495391-18-9
• 化学式: C₅₉H₆₅N₅O₁₄Si
• 分子量: 1096.28
• InChiKey: ZSSBFTSLQRVUOA-VSUUSGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione 在 乙二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-6-(3-azido-propoxy)-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的肽聚糖二糖重复单元合成方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01753-7
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的肽聚糖二糖重复单元合成方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01753-7

文献信息

• A highly convergent approach for the synthesis of disaccharide repeating units of peptidoglycan
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Aloysius Siriwardena、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01753-7

  日期：2002.10

  A highly convergent strategy has been developed for the synthesis of the two possible saccharide-repeating units of peptidoglycan using TBDMS and PMB ethers as orthogonal protecting groups and a two-directional glycosylation strategy for the efficient assembly of the spacer containing disaccharides.

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。