2-[4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenoxy]phenyl]-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide | 454185-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenoxy]phenyl]-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 454185-99-0
• 化学式: C₄₉H₆₁NO₇Si
• 分子量: 804.111
• InChiKey: HAUPDAOIFJLWHV-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenoxy]phenyl]-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-[4-[2-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]phenoxy]-4-propan-2-yloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-[4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenoxy]phenyl]-N-[2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。