Benzyl-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 850494-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 850494-58-5
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 549.942
• InChiKey: BSWMZZFUJQXCOY-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,3S)-2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Benzyl-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467

文献信息

• A versatile synthesis of (+)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.093

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of(+)-deoxoprosopinine and (-)-deoxoprosophylline was achieved from N-benzyl-N-Boc serine derivatives (7) and (7). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of<i>erythro</i>‐β‐Hydroxyglutamic Acid
  作者：Xavier Ginesta、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1081/scc-200048467

  日期：2005.1

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.