Benzyl-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 850494-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 850494-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: DFESFEYWKXFSGG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium bromide 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,3S)-2-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcarbamic acid [(2S,3S)-3-allyloxiranyl]methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzyl-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis oferythro‐β‐Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.

  DOI：

  10.1081/scc-200048467

文献信息

• Enantioselective Synthesis of<i>erythro</i>‐β‐Hydroxyglutamic Acid
  作者：Xavier Ginesta、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1081/scc-200048467

  日期：2005.1

  An enantioselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy glutamic acid dimethyl ester (92% ee) is described. Starting from enantiomerically enriched (93% ee) (2S,3S)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol, easily available by Sharpless asymmetric epoxidation, the protected amino acid was prepared in 11 steps.