tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 650604-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2S)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 650604-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₆FNO₅
• 分子量: 319.374
• InChiKey: VEKDODPJHCRZOW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 TEA 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 151.5h， 生成 α-N-Boc-4R-fluoro-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氟L-赖氨酸类似物作为选择性i-NOS抑制剂：将氟引入赖氨酸侧链的方法。

  摘要：

  在文献中，已知将氟引入生物活性分子中相对于母体分子可以增强生物活性。本文描述了4R-氟-L-NIL（12）和4,4-二氟-L-NIL（23）的合成，这是我们的iNOS程序的一部分。如以下表2所示，发现12和23均为选择性iNOS抑制剂。其次，已经开发了合成正交保护的4-氟-L-赖氨酸和4,4-二氟-L-赖氨酸的方法。

  DOI：

  10.1039/b307563j