(2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 331475-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,4R,5S,6R)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 331475-56-0
• 化学式: C₄₄H₆₄O₈Si₂
• 分子量: 777.158
• InChiKey: GJGCSZMYCIWKIF-MOOKQTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 [Ir(H₂)(cod)(MePh₂P)2]PF₆ 、 碘 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl (7,8-di-O-benzyl-4,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-D-manno-oct-1-ulopyrano-syl)onate fluoride
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide

  摘要：

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-deoxy-4,5-di-O-isopropylidene-7,8-di-O-benzyl-α,β-D-manno-2-octulopyranosonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide

  摘要：

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v

文献信息

• First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide
  作者：Hiroaki Yoshizaki、Naohiro Fukuda、Kenjiro Sato、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.17

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.