1-mercapto-3-pentanol | 463339-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-mercapto-3-pentanol
• 英文别名: 1-sulfanylpentan-3-ol
• CAS: 463339-39-1
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: JCNWZSMCAXWBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mercapto-3-pentanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2S,9R)-4-Chloro-2-ethyl-9-hexyl-[1,5]oxathionane 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  中环醚通过环的膨胀-环的收缩：合成了香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的中环醚结构的通用方法。这涉及到卤代-O，S-乙缩醛的扩环，随后是Ramburg-Bäcklund的环收缩反应，同时伴随着硫原子的挤出。该方法已经用于合成顺-和反-月桂聚糖。

  DOI：

  10.1021/ol0262946
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-mercapto-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  中环醚通过环的膨胀-环的收缩：合成了香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的中环醚结构的通用方法。这涉及到卤代-O，S-乙缩醛的扩环，随后是Ramburg-Bäcklund的环收缩反应，同时伴随着硫原子的挤出。该方法已经用于合成顺-和反-月桂聚糖。

  DOI：

  10.1021/ol0262946

文献信息

• Medium Ring Ethers by Ring Expansion−Ring Contraction:  Synthesis of Lauthisan
  作者：Mark J. Coster、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol0262946

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A new general method for the construction of medium ring ethers has been developed. This involves the ring expansion of halo-O,S-acetals followed by a Ramburg-Bäcklund ring contraction reaction with concomitant extrusion of the sulfur atom. This methodology has been utilized for the synthesis of cis- and trans-lauthisan.

  [反应：见正文]已经开发了一种新的中环醚结构的通用方法。这涉及到卤代-O，S-乙缩醛的扩环，随后是Ramburg-Bäcklund的环收缩反应，同时伴随着硫原子的挤出。该方法已经用于合成顺-和反-月桂聚糖。