(S)-3-Benzyloxy-1-[(2S,7R)-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propan-1-ol | 612050-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-1-[(2S,7R)-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,7R)-7-[(1S)-1-bromopropyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 612050-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₃
• 分子量: 383.326
• InChiKey: KJGFCGFKJKXZIZ-OKYOBFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-1-[(2S,7R)-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (+)-neoisoprelaurefucin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4S)-1-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-triethylsilanyl-oct-6-en-4-ol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-甲基-1-环己烯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 alkaline aq. solution 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-1-[(2S,7R)-7-((S)-1-bromo-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-neoisoprelaurefucin

  摘要：

  The first total synthesis of the seven-membered ring ether marine natural product (+)-neoisoprelaurefucin (1) has been achieved employing a regioselective internal alkylation of amide 3, a novel sequence for removal of the triethylsilyl group from the resulting triethylsilyloxepene 2, and a bromoetherification of alcohol 16 as key steps. In addition, the absolute stereochemistry of the natural product was assigned. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01667-8