3-(哌啶-3-YL)-1H-吲哚 | 204687-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(哌啶-3-YL)-1H-吲哚
• 中文别名: 3-(3-哌啶)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(3-indolyl)piperidine
• 英文别名: 3-piperidin-3-yl-1H-indole；3-(3-piperidino)indole；3-piperidin-3-yl-1H-indol；3-(Piperidin-3-YL)-1H-indole
• CAS: 204687-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: NSTKAVLBVZXAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(哌啶-3-YL)-1H-吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,7S,11S)-6,12-diazapentacyclo[10.6.1.12,6.07,19.013,18]icosa-1(19),13,15,17-tetraen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  新的杂环桥环系统的合成。四氢-β-咔啉的类似物

  摘要：

  通过短合成路线合成了新的桥接的β-咔啉。该序列的关键步骤是在中性条件下使用环胺和几种醛进行Pictet-Spengler缩合反应。使用5，5-二乙氧基戊醛得到桥接的类似物，其可以进一步与新的五环系统成环封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10823-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(哌啶-3-YL)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新的杂环桥环系统的合成。四氢-β-咔啉的类似物

  摘要：

  通过短合成路线合成了新的桥接的β-咔啉。该序列的关键步骤是在中性条件下使用环胺和几种醛进行Pictet-Spengler缩合反应。使用5，5-二乙氧基戊醛得到桥接的类似物，其可以进一步与新的五环系统成环封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10823-1

文献信息

• Synthesis of new 5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine derivatives with rigidized tryptamine moiety as potential SSRI and 5-HT1A receptor ligands
  作者：Grzegorz Ślifirski、Marek Król、Jerzy Kleps、Piotr Podsadni、Mariusz Belka、Tomasz Bączek、Agata Siwek、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Andrzej Bojarski、Anna E. Kozioł、Jadwiga Turło、Franciszek Herold

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.027

  日期：2019.10

  studies in the 4-aryl-pyrido[1,2-c]pyrimidine group resulted in 27 new compounds (10.1-10.27), 5,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c]pyrimidine derivatives. In vitro tests (RBA) were carried out for 10.1-10.27 compounds in order to determine their affinity to 5-HT1A receptor and SERT protein. 10.1-10.3, 10.6, 10.7, 10.16 and 10.27 compounds had high binding ability to both molecular targets (5-HT1A Ki = 8-87 nM;

  在4-芳基-吡啶并[1,2-c]嘧啶基团中进行的深入研究产生了27种新化合物（10.1-10.27），5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-c]嘧啶衍生物。为了确定它们与5-HT1A受体和SERT蛋白的亲和力，对10.1-10.27化合物进行了体外测试（RBA）。10.1-10.3、10.6、10.7、10.16和10.27化合物对两个分子靶标都有很高的结合能力（5-HT1A Ki = 8-87 nM； SERT Ki = 8-52 nM）。对于这些化合物（10.1-10.3、10.6、10.7、10.16、10.27），还进行了体外，体内和代谢稳定性测试。在扩展的受体谱（D2、5-HT2A，5-HT6和5-HT7）中的体外研究表明，它们对5-HT1A受体和SERT蛋白具有选择性。体内试验表明，化合物10.7和10.16具有5-HT1A受体突触前拮抗剂的特性。
• Synthesis of new bridged tetrahydro-β-carbolines and spiro -fused quinuclidines
  作者：Brigitte E.A Burm、Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00023-0

  日期：2001.3

  were formed via Pictet–Spengler condensation of cyclic tryptamine precursors. Oxidation of the indole 2-position of the precursors followed by condensation with aldehydes produced spiro-cyclic quinuclidines, containing important muscarine receptor pharmacophores.

  合成了两个系列的化学相关的，构象受限的环系统。设计成选择性5-HT受体配体的桥联四氢-β-咔啉是通过环状色胺的前体的Pictet-Spengler缩合形成的。氧化前体的吲哚2-位，然后与醛缩合，生成螺环奎宁环，其中含有重要的毒蕈碱受体药效基团。
• [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN<br/>[EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043949A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-substituierte 1-Aminocyclohexan-Derivate der allgemeinen Formel I Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von 4-substituierte 1-Aminocyclohexan-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。
• Heterocyclylindazole and -azaindazole compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020198213A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for utilization as ORL1-receptor and mu-opiate receptor ligands
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20050277674A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to 4-substituted 1-aminocyclohexane corresponding to formula (I) to a method for the production thereof, to pharmaceutical formulations containing these compounds and to the utilization of 4-substituted 1-aminocyclohexane compounds for the production of pharmaceutical formulations and related methods of treatment.

  本发明涉及与式(I)相应的4-取代1-氨基环己烷，其制备方法，含有这些化合物的制药配方以及利用4-取代1-氨基环己烷化合物制备制药配方和相关治疗方法。