1-苄基-3-哌啶酮 | 40114-49-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-哌啶酮
• 中文别名: N-苄基-3-哌啶酮
• 英文名称: 1-benzyl-3-piperidone
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-3-piperidinone；1-benzylpiperidin-3-one
• CAS: 40114-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00023277
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BBQQULRBTOMLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-176 °C
• 沸点：
  295 °C
• 密度：
  1.098
• 闪点：
  123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

1-苄基-3-哌啶酮用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 碳酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 尼拉帕尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备PARP抑制剂Niraparib的方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺的制备方法，苄基保护的‑哌啶酮在三氟甲磺酸酐的作用下生成3‑三氟甲磺酸酐的哌啶酮，与对硝基苯硼酸发生Suzuki反应得到偶联后的产物，再在钯试剂的作用下得到3‑(4‑氨基苯基)哌啶，用手性拆分试剂的制得(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶，再与3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯缩合并在叠氮化钠的作用下形成吡唑环，后经过胺解制备出Niraparib(分子实体为:2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺)。

  公开号：

  CN106749180A
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-苄基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成-逆曼尼希多米诺反应合成吡咯并[1,3]二氮杂

  摘要：

  微波辐射促进了 4-arylthio-3-oxazolin-5-ones 从氰基甲酸乙酯、苯硫酚和环酮的合成。随后的脱羧和原位 [3+2] 环加成在自发的逆曼尼希多米诺反应后提供了新的 2,3,4,5-四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ][1,3]二氮杂支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.107
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4,4'-二氟二苯甲醇 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 在 ice 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 1-苄基-3-哌啶酮 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 Brine 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以to obtain 8.68 g of the title compound as an oil (yield: 51.7%)的产率得到1-benzyl-4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-3-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Nitrogeneous cyclic ketone derivative, process for producing the same, and use

  摘要：

  一种新的化合物，化学式表示为（I）：其中环A和环B分别代表一个可选取代芳香环，或者环A和环B通过键或它们的取代基之间的连接结合形成一个环；环C代表一个氮饱和杂环，除了氧代（提供2,3-二氧代吡咯烷环除外）之外，还可以选择具有一个或多个取代基；R1代表氢、可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团；表示单键或双键。它对一种快速激动肽受体，尤其是SP受体具有高拮抗活性。

  公开号：

  US20050038072A1

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthese und pharmakologische Prüfung ZNS-wirksamer Phenyl-tetrahydropyrane und -thiopyrane: Oxa- und Thia-phencyclidine
  作者：Fritz Eiden、Michael Schmidt、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19873200413

  日期：——

  Aus den Pyranonen 2 und 14 sowie den Thiopyranonen 3 und 15 wurden Phencyclidin‐oxa‐ und ‐thiaanaloge dargestellt. An Mäusen zeigten die Pyranderivate ein günstigeres Verhältnis von Analgesie und Erregung als Phencyclidin. Während die analgetischen Eigenschaften der Enantiomere (+)‐20b und (−)‐20b gleich waren, ließ sich eine erregende Wirkung bei (+)‐20b nicht mehr feststellen. Die Thiopyranderivate

  由吡喃酮 2 和 14 以及吡喃酮 3 和 15 制备苯环利定氧杂和硫杂类似物。在小鼠中，吡喃衍生物显示出比苯环利定更有利的镇痛和唤醒比率。虽然对映异构体 (+) - 20b 和 (-) - 20b 的镇痛特性相同，但 (+) - 20b 不再能确定令人兴奋的效果。噻喃衍生物无效。
• Synthesis and Evaluation of (Piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) Derivatives as Anti-osteoporosis Agents.
  作者：Mitsuo MIMURA、Mitsuo HAYASHIDA、Kiyoshi NOMIYAMA、Satoru IKEGAMI、Yasuhito IIDA、Makoto TAMURA、Yoshiyuki HIYAMA、Yoshitaka OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1971

  日期：——

  Some (piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives were prepared and their activity to inhibit a rise in serum calcium induced by parathyroid hormone in thyroparathyroidectomised rats was evaluated. Several (4-alkylidene-, 4,4-dialkyl-, or 4-alkyl-4-halopiperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives showed considerable inhibitory activity. But compounds having aromatic and polar substituents

  制备了一些（哌啶子基亚甲基）双（膦酸）衍生物，并评估了它们抑制甲状旁腺切除的大鼠的甲状旁腺激素诱导的血清钙升高的活性。几种（4-亚烷基-，4,4-二烷基-或4-烷基-4-卤代哌啶亚基）双（膦酸）衍生物表现出相当大的抑制活性。但是在哌啶环上具有芳族和极性取代基如叠氮基，羟基，氨基和酰胺基的化合物通常是无活性的。在这项研究中，两种4-亚烷基化合物（8a和8b）和4,4-环二烷基化合物（61）在静脉内或经口给药时均显示出强大的活性。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。