3-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indole | 859871-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)-6-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 859871-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: HILBQWMOAZKEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indole 、 (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到(E)-N-[2-(6-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-(4-benzyloxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Lotthanongine, a Novel Natural Product with a Flavan-Indole Hybrid Structure

  摘要：

  首次完成了具有黄烷-吲哚复合结构的天然产物洛坦农(3)的全合成，这一过程是通过路易斯酸催化的儿茶素和吲哚单元之间的C-C键形成实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868485
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-碘-2-硝基苯 在 palladium diacetate 叠氮磷酸二苯酯 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 3-(2-Azido-ethyl)-6-benzyloxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Lotthanongine, a Novel Natural Product with a Flavan-Indole Hybrid Structure

  摘要：

  首次完成了具有黄烷-吲哚复合结构的天然产物洛坦农(3)的全合成，这一过程是通过路易斯酸催化的儿茶素和吲哚单元之间的C-C键形成实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868485

文献信息

• Synthesis of (±)-Lotthanongine, a Novel Natural Product with a Flavan-Indole Hybrid Structure
  作者：Keisuke Suzuki、Keisuke Hatakeyama、Ken Ohmori

  DOI：10.1055/s-2005-868485

  日期：——

  First total synthesis of lotthanongine (3), a natural product with a flavan-indole composite structure, has been achieved via the Lewis acid-catalyzed C-C bond formation between the catechin and the indole units.

  首次完成了具有黄烷-吲哚复合结构的天然产物洛坦农(3)的全合成，这一过程是通过路易斯酸催化的儿茶素和吲哚单元之间的C-C键形成实现的。