3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮 | 30858-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；3-thiophen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 30858-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: JNUCBVZCHLXXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-噻吩-2-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯酮的简单氧化，高效的无金属方法制备间位和多位取代的苯酚

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...

  DOI：

  10.1039/c6gc02674e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚基环丙基甲酮 在 正丁基锂 、 Rh(dppp)SbF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones

  摘要：

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol2031526

文献信息

• An Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Silylenol Ethers and <i>β</i> -Naphthols with Diethylaminosulfur Trifluoride and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201800366

  日期：2018.8.6

  efficient and general trifluoromethylthiolation of silylenol ethers and β‐naphthols have been accomplished employing the combination of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS) as source of electrophilic trifluoromethylthio moiety for the synthesis of α‐trifluoromethylthiolated carbonyl compounds and β‐naphthols in good yields. Important features of this method

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。
• 一种3-(噻吩-2-基)环己-2-烯酮衍生物的制 备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN107141279B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及噻吩衍生物制备方法技术领域，具体涉及一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法。本发明一种3‑(噻吩‑2‑基)环己‑2‑烯酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在反应器中，按摩尔比3:1:0.1:2.5:0.1:0.2依次加入环己烯酮、噻吩或取代的噻吩、氯化钯、碳酸银、N‑乙酰甘氨酸和六氟锑酸银，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在60～120℃条件下反应5～48小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，用乙酸乙酯溶解，依次用饱和氯化铵和饱和氯化钠水溶液洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤，在旋转蒸发仪上旋去溶剂；(3)将旋去溶剂后的剩余物用硅胶柱层析分离纯化，收集目标产物，旋蒸出去溶剂，油泵抽干。
• Efficient Access to All‐Carbon Quaternary and Tertiary α‐Functionalized Homoallyl‐type Aldehydes from Ketones
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Eugenia Mazzeo、Marta Rui、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/anie.201706236

  日期：2017.10.2

  β,γ‐Unsaturated aldehydes with all‐carbon quaternary or tertiary α‐centers were rapidly assembled from ketones through a unique synthetic operation consisting of 1) C1 homologation, 2) Lewis acid mediated epoxide–aldehyde isomerization, and 3) electrophilic trapping. The synthetic equivalence of a vinyl oxirane and a β,γ‐unsaturated aldehyde is the key concept of this previously undisclosed tactic

  具有全碳四元或三元α-中心的β，γ-不饱和醛通过一种独特的合成操作由酮快速组装而成，该合成操作包括1）C 1同源，2）Lewis酸介导的环氧-醛异构化和3）亲电捕集。乙烯基环氧乙烷和β，γ-不饱和醛的合成当量是这种以前未公开的策略的关键概念。机理研究和标记实验表明，烯醇醛是重要的中间体。同源类胡萝卜素的形成在确定化学选择性中起关键作用。
• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of cyclic enones with thiophenes: a rapid access to β-heteroarylated cyclic enones
  作者：Zhen-Kang Wen、Ting-Ting Song、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1039/c8cc01059e

  日期：——

  Dehydrogenative coupling of cyclic enones with heteroarenes has been a longstanding challenge because of the competitive ketone dehydrogenation and conjugated addition. Herein, a dehydrogenative coupling reaction of cyclic enones of different sizes with substituted thiophenes to construct β-thienyl cyclic enone compounds through palladium-catalyzed C–H functionalization under mild reaction conditions is

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。
• Palladium-Catalyzed Controllable Reductive/Oxidative Heck Coupling between Cyclic Enones and Thiophenes via C–H Activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Ze-Kai Zhao、Ning-Jing Wang、Zi-Ling Chen、Jian-Bin Chao、Li-Heng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03721

  日期：2019.12.6

  Herein, we report a straightforward, environmentally friendly, and controllable palladium/ligand catalytic system to enable reductive/oxidative Heck reactions of cyclic enones with thiophene or furan derivatives via C-H activation. The key to this tunable reaction is the appropriate intercepting thienyl-Pd(II)-enolate during the enolization process. Such a controllable and economic protocol would not

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。