[(1S,4R,5R)-5-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 467220-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4R,5R)-5-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 467220-03-7
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₅
• 分子量: 412.406
• InChiKey: GLVLDZJPQKJDNO-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R,5R)-5-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到Trifluoro-acetic acid (4aR,7S,8aR)-3-oxo-8a-vinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block

  摘要：

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32603
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,4R,5R)-5-ethenyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block

  摘要：

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32603

文献信息

• A Concise Route to the Key Intermediate of (+)-Vernolepin Using A Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-32603

  日期：——

  An enantioselective route to the key intermediate leading to (+)-vernolepin, an antitumor sesquiterpene, isolated from Vernonia hymenolepis, has been developed starting from the chiral building block having a bicyclo[3.2.1]octane framework accessible by either enzymatic or catalytic kinetic resolution.

  从具有双环[3.2.1]辛烷框架的手性结构单元开始，通过酶解或催化动力学解析，开发出了一种对映体选择性路线，可通过该路线获得从蕨麻（Vernonia hymenolepis）中分离出的抗肿瘤倍半萜--(+)-vernolepin 的关键中间体。