三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 | 66222-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷
• 英文名称: (benzyloxymethyl)tributylstannane
• CAS: 66222-28-4
• 化学式: C₂₀H₃₆OSn
• 分子量: 411.215
• InChiKey: FUDSEWOJLUGPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  努力鉴定更简单的帕金霉素类似物-恶唑烷二甲醚新霉素的全合成

  摘要：

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802568
• 作为产物：
  描述：

  (三丁基锡)甲醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  用作天然光合氢卟啉前体的手性己炔酮的合成

  摘要：

  光合四吡咯大环化合物的计划全合成通过已建立的不对称方法在早期前体中安装了必要的立体化学特征。关键构建模块是含有手性吡咯啉单元的二氢二吡啶，手性六-5-yn-2-酮是其有价值的前体。寻找在 1 位带有不同官能团的手性 hex-5-yn-2-one，其对应于细菌叶绿素 a 的手性吡咯啉单元（环 B 和 D ）。本文报告了三个主要结果。首先，将通过Schreiber 改进的尼古拉斯反应制备的 (2 R ,3 R )-3-乙基-2-甲基戊-4-炔酸转化为类似的手性 Weinreb 戊酰胺。后者用三丁基锡-一碳合成子处理，产生 1-羟基己基-5-yn-2-酮支架，其中包含两个必需的立体中心，并具有新引入的游离形式或保护为 Me、MOM、THP 的羟基。 、MEM、Bn 或 SEM 导数。其次，在获得前 B 化合物 (3 R ,4 R )-1,1-二甲氧基-3-乙基-4-甲基己-5-yn-2-one

  DOI：

  10.1039/d3nj03900e

文献信息

• [EN] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NICOTINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE DERIVES DE NICOTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2005058920A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine analogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。这些方法特别适用于在C4位置具有取代基的对映选择性纯尼古丁类似物的选择性合成。还描述了用于合成这类化合物的中间体。
• A divergent strategy for synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids renieramycin G and a lemonomycin analog
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.043

  日期：2012.8

  A divergent synthesis to the tetrahydroisoquinoline alkaloids (±)-renieramycin G and (±)-lemonomycinone amide is reported. A strategy was developed that allowed access to both the diazabicyclo[3.3.1]nonane and diazabicyclo[3.2.1]octane ring systems of the respective targets from a common advanced intermediate. The high diastereoselectivity observed throughout the synthesis is controlled by the first

  报道了四氢异喹啉生物碱（±）-雷尼霉素G和（±）-柠檬霉素酰胺的不同合成。开发了一种策略，该策略允许从同一高级中间体访问各自靶标的二氮杂双环[3.3.1]壬烷和二氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。在整个合成过程中观察到的高非对映选择性是由未活化异喹啉烷基化形成的第一个立体中心控制的。的主要结果包括异喹啉的不含钯的拉洛克条件下的合成，非对映选择性离子氢化条件设置1,3-顺-tetrahydroisoquinoline架构中，高度非对映reprotonation，和亲硫的路易斯酸催化的5-内切-三角函数Ñ-酰基亚胺离子甲硅烷基烯醇醚环化。对四氢异喹啉生物碱的这种发散方法为该天然产物家族中进一步的结构多样性提供了另一种策略。
• Synthesis of C-4 Substituted Nicotine Derivatives via an <i>N</i>-Acylpyridinium Salt of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Daniel L. Comins、Laura S. King、Emilie D. Smith、Florence C. Février

  DOI：10.1021/ol0520469

  日期：2005.10.1

  of novel nicotine derivatives were prepared from (S)-nicotine via a two-step sequence. Addition of a cuprate reagent to an N-acylpyridinium salt of nicotine, followed by aromatization with elemental sulfur, afforded C-4 substituted nicotines in moderate to high yield. Using this method, 4-(dimethylphenylsilyl)nicotine was prepared and oxidized to afford (S)-4-hydroxynicotine.

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。
• Regiospecific synthesis of nicotine derivatives
  申请人：King S. Laura

  公开号：US20050119480A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine anlogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。这些方法特别适用于选择性地在C4位置具有取代基的对映体纯度尼古丁类似物的生产。还描述了用于合成这类化合物的中间体。
• Total Synthesis of (+)-Lasonolide A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Fumika Yakushiji、Shingo Kondo、Xiaofeng Wu、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0527678

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. An enantiocontrolled total synthesis of (+)-lasonolide A has been accomplished by using the sequential cross metathesis and macrolactonization for the key assembly of the 20-membered polyene macrolide core of the natural product.

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。