3-(四氢-2氢-吡喃-2-氧基)苯硼酸 | 1287777-05-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(四氢-2氢-吡喃-2-氧基)苯硼酸
• 英文名称: [3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic acid；[3-(oxan-2-yloxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1287777-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₄
• 分子量: 222.049
• InChiKey: GPYBHNZRMWCEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(四氢-2氢-吡喃-2-氧基)苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4'-bis(4-aminobenzoyloxy)-3'-fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  宽温度范围SmCP相的含水杨基亚胺基的非手性弯曲核心液晶分子的合成与表征

  摘要：

  据报道，基于包含水杨醛亚胺基和两个末端十四烷氧基尾巴的3,4'-联苯二醇中心核，设计了一系列弯曲核材料。此外，还研究了联苯核上3'-位的侧向取代基（R = F和Cl）的作用。这些取代基在降低清除温度和增加SmCP相的温度范围方面具有重要影响。在各向同性液体冷却过程中，化合物SB-Cl的最低转变温度为180°C，最宽的SmCP相范围为129°C。通过偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和电光（EO）测量在中间相温度范围内研究了中间相行为。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000020
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 以65%的产率得到3-(四氢-2氢-吡喃-2-氧基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  宽温度范围SmCP相的含水杨基亚胺基的非手性弯曲核心液晶分子的合成与表征

  摘要：

  据报道，基于包含水杨醛亚胺基和两个末端十四烷氧基尾巴的3,4'-联苯二醇中心核，设计了一系列弯曲核材料。此外，还研究了联苯核上3'-位的侧向取代基（R = F和Cl）的作用。这些取代基在降低清除温度和增加SmCP相的温度范围方面具有重要影响。在各向同性液体冷却过程中，化合物SB-Cl的最低转变温度为180°C，最宽的SmCP相范围为129°C。通过偏光显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和电光（EO）测量在中间相温度范围内研究了中间相行为。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000020

文献信息

• Fragment-Based Discovery of 5-Arylisatin-Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinases 2 and 13
  作者：Mariangela Agamennone、Dmitry S. Belov、Antonio Laghezza、Vladimir N. Ivanov、Anton M. Novoselov、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Andrea Altieri、Paolo Tortorella、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/cmdc.201600266

  日期：2016.9.6

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are well-established targets for several pathologies. In particular, MMP-2 and MMP-13 play a prominent role in cancer progression. In this study, a structure-based screening campaign was applied to prioritize metalloproteinase-oriented fragments. This computational model was applied to a representative fragment set from the publically available EDASA Scientific compound

  基质金属蛋白酶（MMPs）是几种疾病的公认目标。特别地，MMP-2和MMP-13在癌症进展中起重要作用。在这项研究中，基于结构的筛选活动被应用于优先针对金属蛋白酶的片段。该计算模型被应用于来自公共可得的EDASA Scientific化合物库的代表性片段集。对这些片段进行优先排序，并在生物学分析中测试排名最高的匹配项以验证模型。两个支架在测定中显示出一致的活性，而基于伊斯汀的化合物是最令人感兴趣的。这些后面的片段作为设计和实现新型MMP抑制剂的工具具有巨大的潜力。除了其微摩尔活性之外，
• From PIM1 to PI3Kδ via GSK3β: Target Hopping through the Kinome
  作者：Zoë A. Henley、Benjamin D. Bax、Laura M. Inglesby、Aurélie Champigny、Simon Gaines、Paul Faulder、Joelle Le、Daniel A. Thomas、Yoshiaki Washio、Ian R. Baldwin

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00296

  日期：2017.10.12

  Selective inhibitors of phosphoinositide 3-kinase delta are of interest for the treatment of inflammatory diseases. Initial optimization of a 3-substituted indazole hit compound targeting the kinase PIM1 focused on improving selectivity over GSK3 beta through consideration of differences in the ATP binding pockets. Continued kinase cross-screening showed PI3K delta activity in a series of 4,6-disubstituted indazole compounds, and subsequent structure activity relationship exploration led to the discovery of an indole-containing lead compound as a potent PI3K delta inhibitor with selectivity over the other PI3K isoforms.