1-Trimethylsilylnonan-2-one | 69562-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilylnonan-2-one
• CAS: 69562-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: QZCXENYMVYXMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilylnonan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(trimethylsiloxy)non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域和立体合成

  摘要：

  通过加热或借助于三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，α-三甲基甲硅烷基酮的异构化导致相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚具有提高的区域选择性。该热反应公开了一种新的对甲硅烷基烯醇醚的区域确定的（E）-选择性路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98155-3
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-Trimethylsilylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• A novel synthesis of β-ketosilanes via organoboranes
  作者：Narayan G Bhat、Chris Martinez、J De Los Santos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01088-1

  日期：2000.8

  A convenient, novel synthesis of β-ketosilanes based on (Z)-1-bromo-1-alkenylboronate esters is developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available using literature procedures smoothly undergo a reaction with trimethylsilylmethyllithium in tetrahydrofuran to provide the corresponding ‘ate’ complexes. These ‘ate’ complexes will undergo intramolecular nucleophilic substitution reactions

  开发了一种方便的，新颖的基于（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯的β-酮硅烷的合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）与三甲基甲硅烷基甲基锂在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“酯”配合物。这些“酸酯”配合物将经历分子内亲核取代反应，以提供包含三甲基甲硅烷基甲基部分的相应的（E）-三取代的烯烃。用乙酸钠和过氧化氢对这些中间体进行氧化可提供高收率（63-75％的收率）的β-酮硅烷。
• An oxidative route to α-trimethylsilyl ketones by means of rhodium catalyzed dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98999-8

  日期：1985.1
• Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin: Synthesis of 2-Oxoalkylsilanes (Silylmethyl Ketones) via Transmetallation
  作者：David E. Seitz、Antonio Zapata

  DOI：10.1055/s-1981-29526

  日期：——
• SEITZ D. E.; ZAPATA A., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 557-558
  作者：SEITZ D. E.、 ZAPATA A.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, ISAMU;SATO, SUSUMU;HATTORI, MOTOAKI;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 27, 3215-3218
  作者：MATSUDA, ISAMU、SATO, SUSUMU、HATTORI, MOTOAKI、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——