3-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphole | 214604-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphole
• CAS: 214604-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₇P
• 分子量: 216.263
• InChiKey: CWRFLRIXBMPZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphole 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [4-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphol-2-yl]-dimorpholin-4-ylphosphane
  参考文献：
  名称：

  芳基磷脂的新反应：通过与三溴化磷反应进行位点选择性磷酸化

  摘要：

  芳基磷脂1a–c与三溴化磷 然后用 吗啉提供2或3取代的物质3a，b或7（氧化作用选择性地给出4a，b或8）。

  DOI：

  10.1039/b002042g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 碳酸甲丙酯 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphole
  参考文献：
  名称：

  Study of the planarization of the tricordinate phosphorus in phospholes; photoelectron spectra and structure of partially planarized phospholes

  摘要：

  The gradual flattening of the tricoordinate phosphorus in phosphole by the increasing steric bulk of the substituent group is shown on the HF/6-31G* optimized geometries of alkylarylphospholes. By the decreasing pyramidality, aromaticity indices show increase, as a result of the increased conjugation. The aromaticity of 1-(2,4,6-tri-tertiarybutyl)-phosphole is similar to that of furan according to the geometrical indices. In the photoelectron spectra of the alkylaryl substituted phospholes the phosphorus lone pair ionization energy also decreases along the decreasing pyramidality. 1-(2,4,6-tri-Tertiarybutyl-phenyl)-3-methylphosphole has the lowest ionization energy value ever reported for a phosphole. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00685-8

文献信息

• endo and exo Ring fusion in the Diels–Alder reaction of 1-(2,4,6-trialkylphenyl-)3-methylphospholes with maleic acid derivatives
  作者：György Keglevich、László Nyulászi、Tungalag Chuluunbaatar、Bat-Amgalan Namkhainyambuu、Krisztina Ludányi、Tı́mea Imre、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01305-4

  日期：2002.12

  Diels–Alder reaction of the title phospholes and N-phenylmaleimide afforded, surprisingly, a mixture of endo and exo fused cycloadducts with the P-aryl substituent anti to the double bond giving, after oxidation the corresponding P-oxides. The P-center of the exo ring fused P-oxides was found to be inverted under the conditions of the oxidation. The cycloaddition of triisopropylphenylphosphole with

  令人惊讶的是，标题磷脂与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应提供了内，外稠合的环加合物的混合物，其中P-芳基取代基抗双键，氧化后得到相应的P-氧化物。所述的P-中心外型环稠合，发现P-氧化物氧化的条件下被反转。三异丙基苯基膦与N-甲基马来酰亚胺或与马来酸酐的环加成反应得到相应的内稠合的磷杂降冰片烯，在氧化后提供稳定的产物。可能的异构体的相对稳定性通过实验和量子化学计算进行了评估。
• The Dual Reactivity of 1-(2,4,6-Trialkylphenyl)phospholes Having a Flattened P-Pyramid
  作者：György Keglevich、Tungalag Chuluunbaatar、Beáta Dajka、Bat-Amgalan Namkhainyambuu、Melinda Fekete、László Kollár、László Töke

  DOI：10.1080/10426500213370

  日期：2002.8