(2S)-2-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(2-furyl)-4-methylpent-4-en-1-one | 652990-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(2-furyl)-4-methylpent-4-en-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 652990-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: HWKDGELZQPINQG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(2-furyl)-4-methylpent-4-en-1-one 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-6-methylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  α',β'-环氧酮蛋白酶体抑制剂依泊霉素两种呋喃类类似物的合成

  摘要：

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300400
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-4-methylpent-4-enamide 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(2-furyl)-4-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α',β'-环氧酮蛋白酶体抑制剂依泊霉素两种呋喃类类似物的合成

  摘要：

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300400

文献信息

• The Synthesis of Two Furan-Based Analogues of theα′,β′-Epoxy Ketone Proteasome Inhibitor Eponemycin
  作者：Bibia Bennacer、Dominique Trubuil、Christian Rivalle、David S. Grierson

  DOI：10.1002/ejoc.200300400

  日期：2003.12

  Myers’s methodology for enantioselective amino acid synthesis was employed to prepare the N-Boc didehydroleucine amide derivative 15 and to effect its conversion into the acylfuran intermediate 17. Coupling of 19 (R = H) with N-(isooctanoyl)serine provided the furan-based analogue 4 of eponemycin (de = 96 %), a peptide epoxide with potent cytotoxic and anti-angiogenesis properties. In an identical

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003