(2R,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynal | 410095-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynal
• CAS: 410095-14-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 673.053
• InChiKey: GMZYNFADVPFDLH-RGULYWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynal 在 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,7E)-(5R,6S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-8-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-6-triisopropylsilanyloxy-octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Er₃N 、 1,2-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7