N-[3-[[27-(3-acetamidopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-bis(3-cyanopropoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]acetamide | 837430-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-[[27-(3-acetamidopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-bis(3-cyanopropoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]acetamide
• CAS: 837430-52-1
• 化学式: C₆₂H₈₄N₄O₆
• 分子量: 981.372
• InChiKey: AWCBNYOKISBRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[[27-(3-acetamidopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-bis(3-cyanopropoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]acetamide 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到N-[3-[[27-(3-acetamidopropoxy)-26,28-bis(4-aminobutoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替杯[4]芳烃，被氨基选择性地官能化。

  摘要：

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐

  DOI：

  10.1039/b414173c
• 作为产物：
  描述：

  4-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-(3-cyanopropoxy)-26,28-bis[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]butanenitrile 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[3-[[27-(3-acetamidopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-bis(3-cyanopropoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替杯[4]芳烃，被氨基选择性地官能化。

  摘要：

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐

  DOI：

  10.1039/b414173c

文献信息

• 1,3-Alternate calix[4]arenes, selectively functionalized by amino groups
  作者：Crenguta Danila、Michael Bolte、Volker Böhmer

  DOI：10.1039/b414173c

  日期：——

  synthesize calix[4]arenes which are fixed in the 1,3-alternate conformation and substituted selectively by amino groups. These derivatives are useful starting materials for the attachment of various groups via amide bonds, as demonstrated by several examples, but may be converted also to ureas, imides or azomethines. Four amino groups may be attached to the narrow rim via(several) methylene groups as spacer

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐