ethyl 3-(3-hydroxy-3-isopropyl-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl)acrylate | 716305-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-hydroxy-3-isopropyl-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-hydroxy-3-propan-2-yl-2H-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 716305-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DSBYLAKZCWFSKR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-hydroxy-3-isopropyl-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl)acrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 7-((1E,3Z)-4-Iodo-penta-1,3-dienyl)-2-isopropyl-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(3,3-dimethyl-oxiranylmethoxy)-3-hydroxyphenyl]acrylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl 3-(3-hydroxy-3-isopropyl-2,3-dihydro-2H-benzo[1,4]dioxin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092

文献信息

• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。