[(2R,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol | 131310-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 131310-57-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: SOMJZHJHPPQUJX-HMPZBHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 [(2R,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  短毒素B的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成

  摘要：

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85579-4

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C‘D‘E‘F‘-Ring System of Maitotoxin and the FG-Ring System of Gambierol
  作者：Yasuharu Sakamoto、Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol016355k

  日期：2001.8.1

  [structure: see text]. The stereoselective syntheses of the C'D'E'F'-ring system of maitotoxin and the FG-ring system of gambierol were accomplished. The key steps involve 6-endo-cyclization of methylepoxide, SmI2-induced reductive cyclization, 6-endo-cyclization of vinylepoxide, and formation of the lactone ring.

  [结构：见文字]。麦托毒素的C'D'E'F'环系统和冈比亚醇的FG环系统完成了立体选择性合成。关键步骤包括甲基环氧化物的6-内环化，SmI2诱导的还原环化，乙烯基环氧化合物的6-内环化以及内酯环的形成。
• Total Synthesis of (−)-Brevisin: A Concise Synthesis of a New Marine Polycyclic Ether
  作者：Takefumi Kuranaga、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol102925d

  日期：2011.2.18

  The first and highly efficient total synthesis of (−)-brevisin has been achieved. The title compound was synthesized in only 29 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The synthesis provided over 70 mg of a marine polycyclic ether compound.

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。
• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 1: Stereoselective synthesis of the ABC-ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01341-1

  日期：2000.9

  The ABC-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclization of a hydroxy methylepoxide, ring-closing olefin metathesis and SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。
• Stereocontrolled Second Generation Syntheses of the ABC and FG Ring Systems of Brevetoxin B
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Nugiel、E. Couladouros、C.-K. Hwang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85579-4

  日期：——

  Stereocontrolled, second generation syntheses of the ABC and FG ring systems of brevetoxin B (1) are described. The two key intermediates 2 and 3, representing the ABC and FG ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-D-ribose via short and efficient sequences. The synthesis of 2 proceeded via the epoxy alcohol cyclization precursors 6 and 7, and the Horner-Emmons cyclization precursor 5, to give

  描述了Breevetoxin B（1）的ABC和FG环系统的立体控制第二代合成。经由短而有效的序列由2-脱氧-D-核糖制备代表ABC和FG环骨架的两个关键中间体2和3。2的合成通过环氧醇环化前体6和7以及Horner-Emmons环化前体5进行，以3.6％的总收率得到所需的三环系统。3的合成通过环氧醇环化前体10和11进行得到总收率为11.5％的所需双环系统。两种合成方法都代表了对先前程序的改进，并允许快速简便地将这种复杂的天然产物引入ABC和FG环系统中。