(1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-12-ethenyl-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-ol | 1264660-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-12-ethenyl-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-ol
• CAS: 1264660-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: PJXDOYIGILLCAX-GAZIBBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-12-ethenyl-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-ol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 C₆₀H₇₈O₁₁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevisin 的全合成：一种新型海洋多环醚的简明合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102925d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R,12S,13R)-12-ethenyl-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevisin 的全合成：一种新型海洋多环醚的简明合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102925d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• Total Synthesis of (−)-Brevisin: A Concise Synthesis of a New Marine Polycyclic Ether
  作者：Takefumi Kuranaga、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol102925d

  日期：2011.2.18

  The first and highly efficient total synthesis of (−)-brevisin has been achieved. The title compound was synthesized in only 29 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The synthesis provided over 70 mg of a marine polycyclic ether compound.

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。