(4aR,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 341990-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• 英文别名: (4aR,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 341990-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: KIWITOXQYXBUKM-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((4S,5R)-5-Benzyloxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基高碘酸铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4aR,7R,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398