Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N | 35599-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 35599-04-3
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 585.563
• InChiKey: NRYXKWMNFCMXOU-NOOLRNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成的N连接糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390131
• 作为产物：
  描述：

  O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 碳酸氢铵 作用下， 生成 Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成的N连接糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390131

文献信息

• Chemical Synthesis of Homogeneous Human E-Cadherin N-Linked Glycopeptides: Stereoselective Convergent Glycosylation and Chemoselective Solid-Phase Aspartylation
  作者：Chen Zeng、Bin Sun、Xuefeng Cao、Hailiang Zhu、Olawale Micheal Oluwadahunsi、Ding Liu、He Zhu、Jiabin Zhang、Qing Zhang、Gaolan Zhang、Christopher Andrew Gibbons、Yunpeng Liu、Jun Zhou、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02971

  日期：2020.11.6

  We report herein an efficient chemical synthesis of homogeneous human E-cadherin N-linked glycopeptides consisting of a heptapeptide sequence adjacent to the Asn-633 N-glycosylation site with representative N-glycan structures, including a conserved trisaccharide, a core-fucosylated tetrasaccharide, and a complex-type biantennary octasaccharide. The key steps are a chemoselective on-resin aspartylation

  我们在此报告了均质人 E-钙粘蛋白 N-连接糖肽的有效化学合成，该糖肽由与具有代表性 N-聚糖结构的 Asn-633 N-糖基化位点相邻的七肽序列组成，包括保守的三糖、核心岩藻糖基化四糖、和复合型双触角八糖。关键步骤是使用含假脯氨酸的肽进行化学选择性树脂上天冬氨酸化和使用糖基氟作为供体的立体选择性糖基化。这种合成策略证明了在获取广泛的同质 N 连接糖肽以检查其生物学功能方面的潜在效用。
• Toward Fully Synthetic N-Linked Glycoproteins
  作者：Justin S. Miller、Vadim Y. Dudkin、Gholson J. Lyon、Tom W. Muir、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200390131

  日期：2003.1.27