(3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 473829-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 473829-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: OGMFWNDKFPNKLZ-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氧气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.27h， 生成 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x

文献信息

• Studies on the Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization and elimination of 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides: synthesis of a 2-phenylselenenyl glycal
  作者：Omar Boutureira、Miguel A. Rodríguez、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.001

  日期：2010.5

  Herein, we describe a mild and efficient Zn(II)-mediated electrophilic selenocyclization reaction of readily available and stable 3,4-O-isopropylidene-protected hydroxyalkenyl sulfides to 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1-thio-glycosides This material was transformed into a 2-phenylselenenyl glycal in a controlled manner using an activation-elimination sequence (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved